Eftir nám í Verslunarskóla Íslands og Cambridge í Englandi stundaði hann kaupmennsku á Seyðisfirði í um 10 ár. Starfaði síðan í fjögur ár sem aðstoðarmaður framkvæmdastjóra Hagkaupa. Þá stjórnaði hann Auglýsingastofunni ÓSA - Ólafur Stephensen Auglýsingar og almenningstengsl í þrjú ár en hefur síðan starfað sjálfstætt sem ráðgjafi, námskeiðshaldari og fyrirlesari jafnframt því að annast almenningstengsl og ýmis átaksverkefni.
Hann hefur m.a. leiðbeint á námskeiðum hjá Endurmenntunarstofnun Háskóla Íslands, Símennt, Leiðtogaskólanum og fjölda fyrirtækja og stofnana.
Gísli er þekktur fyrir létta og hressilega framgöngu og hann talar gjarnan tæpitungulaust um menn og málefni. 
